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I mwdasolfoni sono una classe di mwdqcomposti chimici che contengono il mwdggruppo funzionale mwdwsolfonilecite-ref-1[1] >S(=O)mwfa2, in cui lo zolfo è esavalente. Questo gruppo funzionale è bivalente, per cui la mwfqformula generale di un solfone è R-S(=O)mwfg2-R',cite-ref-2[2] dove R e R' indicano indifferentemente mwgwalchili o mwhaarili. È un gruppo molto polare, anche un po' più del solfinile (>S=O): il dimetilsolfone ha mwhqmomento dipolare 4,47 mwhgD contro 4,10 D del mwhwdimetilsolfossidocite-ref-3[3].

Sono composti solidi o liquidi, incolori e inodori, generalmente solubili in acqua (se le catene non sono troppo lunghe), molto stabili in genere e resistenti all'mwjqossidazione e anche alle mwjgriduzioni, salvo quelle con mwjwLiAlH4cite-ref-4[4]. Sono anche mwlqsolventi polari aprotici e come tali possono essere usati per mwlgsostituzioni nucleofile SmwlwN2, per reazioni di ossidazione in genere e anche per mwmareazioni di Friedel-Crafts, sia di mwmqacilazione che di mwmgalchilazionecite-ref-5[5] e sopportano bene le alte temperature.

• Produzione

• Utilizzi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

I solfoni possono essere prodotti tramite mwogossidazione dei mwowsolfuri (mwpatioeteri) o dei mwpqsolfossidi. Ad esempio il dimetilsolfone può essere prodotto dall'ossidazione del mwpwdimetil solfuro (dimetiltioetere) o del mwqadimetilsolfossido e il mwqqsolfolano dal mwqgtetraidrotiofene. I solfossidi R-(S=O)-R' sono invece i prodotti intermedi dell'ossidazione parziale (e più blanda) dei mwqwtioeteri R-S-R'. I solfoni mwraciclici possono ottenersi convenientemente dalla reazione di addizione di mwrqSO2 ai mwrwdieni coniugaticite-ref-6[6], seguita da mwtaidrogenazione catalitica se si vuole il solfone con catena mwtqidrocarburica satura.

I solfoni possono essere convertiti in mwuaalcheni tramite la reazione di Ramberg-Bäcklund oppure tramite l'mwugolefinazione di Julia.

I solfoni possono inoltre essere utilizzati come gruppo attivante mobile (molto usato è SOmwwa2Ph) di α-idrogeni acidi, favorendone la rimozione da parte di una mwwqbase. Successivamente il solfone può essere rimosso per mwwgidrolisi.

cite-note-11. ↑ mwyqmwygmwywGrande Dizionario della lingua italiana - Accademia della Crusca, su mwzawww.gdli.it. mwzqURL consultato il 28 marzo 2023.

cite-note-22. ↑ mwaq(mwagmwawEN) mwbamwbqIUPAC Gold Book, "sulfones", su mwbggoldbook.iupac.org.

cite-note-33. ↑ mwcgmwcwmwdaDipole moments, su mwdqstenutz.eu. mwdgURL consultato il 3 agosto 2020.

cite-note-44. ↑ mwegI. L. Finar, mwewORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p.mwfa 338.

cite-note-55. ↑ mwgaChristian Reichardt, mwgqmwggSolvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Third Edition, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2003, p.mwgw mwha489, mwhqISBNmwhg 3-527-30618-8.

cite-note-66. ↑ mwiwRobert L. Frank and Raymond P. Seven, mwjamwjqIsoprene Cyclic Sulfone, in mwjgOrg. Synth., vol.mwjw 29, 1949, p.mwka 59, mwkqDOI:mwkg10.15227/orgsyn.029.0059.

• mwlgSolfossidi

• mwmaDimetilsolfone

• mwmgSolfolano

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su solfoni

• citerefbritannica-com(EN) sulfone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.